一、“有機(jī)合成化學(xué)”課程教學(xué)存在的問(wèn)題

（一）理論課教學(xué)內(nèi)容落后

目前，北京林業(yè)大學(xué)院材料科學(xué)與技術(shù)學(xué)院林產(chǎn)化工專業(yè)的“有機(jī)合成化學(xué)”課程是以2004年版王玉爐主編的《有機(jī)合成化學(xué)》教材為主。它包含了有機(jī)合成的重要反應(yīng)、選擇性反應(yīng)等內(nèi)容，體現(xiàn)了當(dāng)前的合成反應(yīng)內(nèi)容，但該教材缺少林化產(chǎn)品應(yīng)用的實(shí)例，因此需引入新的教材充實(shí)教學(xué)內(nèi)容。

（二）實(shí)驗(yàn)課教學(xué)內(nèi)容和實(shí)驗(yàn)方法陳舊

林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)是以森林資源為原料進(jìn)行化學(xué)加工利用的工業(yè)，是森林工業(yè)的重要組成部分，是制取人類生活和生產(chǎn)所需要產(chǎn)品的工業(yè)。當(dāng)前“有機(jī)合成化學(xué)”實(shí)驗(yàn)課程的授課內(nèi)容為“樟腦氧化合成樟腦醌”的實(shí)驗(yàn)，其選題和采取的實(shí)驗(yàn)方法都已較為陳舊，不能滿足當(dāng)前林產(chǎn)化工行業(yè)科技發(fā)展的需要。而且實(shí)驗(yàn)設(shè)備數(shù)量有限、老化等原因使得實(shí)驗(yàn)測(cè)試分析方法單一、落后，從而導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)誤差增大、高質(zhì)量的設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)無(wú)法正常開(kāi)展。

二、“有機(jī)合成化學(xué)”課程教學(xué)改革的措施

（一）理論課教學(xué)內(nèi)容的改革

【摘要】有機(jī)合成化學(xué)是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的提高與升華，是為以后從事有機(jī)化學(xué)方向?qū)W生準(zhǔn)備的應(yīng)化專業(yè)模塊課程。本文主要針對(duì)目前有機(jī)合成化學(xué)教學(xué)課程知識(shí)點(diǎn)多而雜，內(nèi)容相對(duì)枯燥，學(xué)時(shí)較少，導(dǎo)致學(xué)生學(xué)習(xí)興趣不高、考試通過(guò)率低等問(wèn)題，結(jié)合近幾年本校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的特點(diǎn)和學(xué)生水平的實(shí)際情況，通過(guò)對(duì)有機(jī)合成化學(xué)課程的教學(xué)模式和教學(xué)方法等方面的探討，讓學(xué)生更好地掌握所學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)并且靈活應(yīng)用。

【關(guān)鍵詞】有機(jī)合成化學(xué)，教學(xué)方法，知識(shí)串聯(lián)

隨著社會(huì)的發(fā)展和科學(xué)的進(jìn)步，現(xiàn)代教育不僅要求教師要傳授經(jīng)驗(yàn)知識(shí)，而且要教給學(xué)生學(xué)習(xí)的方法，啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)生鉆研問(wèn)題和發(fā)現(xiàn)規(guī)律，培養(yǎng)學(xué)生獲得知識(shí)、運(yùn)用知識(shí)和創(chuàng)造新知識(shí)的能力。有機(jī)合成化學(xué)的主要任務(wù)是培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用已學(xué)到的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行新型化合物的設(shè)計(jì)合成，通過(guò)掌握的方法及策略，靈活運(yùn)用各種已有的知識(shí)手段，合成出具有不同結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機(jī)化合物，從而培養(yǎng)出社會(huì)需要的應(yīng)用型人才。由于有機(jī)化合物種類繁多有幾千萬(wàn)種，涉及反應(yīng)復(fù)雜，很多學(xué)生對(duì)這門課程有恐懼感，這就要求教師在有機(jī)合成的課堂教學(xué)中，使用多種教學(xué)方法和教學(xué)手段，但是傳統(tǒng)的有機(jī)合成教學(xué)方法與一般化學(xué)課程的教學(xué)方法類似，不能很好的調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性，教學(xué)效果較差，很難達(dá)到本課程的開(kāi)課目的[1-2]。

1.有機(jī)合成現(xiàn)狀分析

目前，我校應(yīng)化專業(yè)有機(jī)合成化學(xué)的教材是黃培強(qiáng)等編寫的有機(jī)合成，高等教育出版社出版。縱觀本教材的各個(gè)章節(jié)不難發(fā)現(xiàn)，在教材的開(kāi)始和結(jié)尾均對(duì)合成策略進(jìn)行了講解。傳統(tǒng)教學(xué)方法是分別對(duì)每一章的內(nèi)容進(jìn)行學(xué)習(xí)，并結(jié)合學(xué)生的實(shí)際情況對(duì)部分應(yīng)用面不是很廣的內(nèi)容進(jìn)行刪減，最后以例題的形式對(duì)有機(jī)合成設(shè)計(jì)的基本思路進(jìn)行講解，在學(xué)生的腦海里形成有機(jī)設(shè)計(jì)的基本思路。但是，我通過(guò)近幾年的教學(xué)實(shí)踐發(fā)現(xiàn)，在傳統(tǒng)教學(xué)模式下，現(xiàn)有的有機(jī)合成教材不能很好的適應(yīng)同學(xué)們的需要，主要體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：首先，有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)多并且很難聯(lián)系在一起，不利于學(xué)習(xí)記憶，特別是對(duì)于我們基礎(chǔ)相對(duì)較差的學(xué)生；其次，受傳統(tǒng)觀念的影響，很多同學(xué)平時(shí)不注意積累，不用心學(xué)習(xí)，并試圖通過(guò)考前突擊來(lái)提高自己的知識(shí)水平；再者，我們現(xiàn)行的教學(xué)方法也不能很好的適應(yīng)有機(jī)合成化學(xué)的教學(xué)。通過(guò)以上幾點(diǎn)分析，我們可以采取以下策略來(lái)提高教學(xué)效果：在教學(xué)過(guò)程中，要打消同學(xué)們的傳統(tǒng)想法——靠考前突擊達(dá)標(biāo)，給學(xué)生灌輸平時(shí)學(xué)習(xí)重要性的思想。另外，嘗試采用新的教學(xué)方法，既能調(diào)動(dòng)同學(xué)們的積極性又能教他們以好的學(xué)習(xí)方法。下面我將針對(duì)以上問(wèn)題主要從教學(xué)方法的改進(jìn)方面，來(lái)實(shí)現(xiàn)學(xué)習(xí)效率的提高。

2.將所學(xué)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行重新整合

我們知道，整個(gè)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)可以通過(guò)氧化-還原這一條主線串聯(lián)起來(lái)，可以說(shuō)大于百分之九十的知識(shí)點(diǎn)可以穿插在這一條主線上。另外，還可以將上述知識(shí)點(diǎn)進(jìn)一步的編織成網(wǎng)，在我們遇到實(shí)際的合成問(wèn)題時(shí)，可以從整個(gè)網(wǎng)絡(luò)骨架上選擇合適的可行的實(shí)驗(yàn)方法。結(jié)合本教材的具體內(nèi)容，我對(duì)教材的章節(jié)進(jìn)行了重新的整合。對(duì)具體內(nèi)容進(jìn)行整合歸納為如下五個(gè)部分：穩(wěn)定碳負(fù)離子的反應(yīng)；非穩(wěn)定碳負(fù)離子的反應(yīng)；輔助反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；有機(jī)合成設(shè)計(jì)。具體分配方案如下：根據(jù)教學(xué)內(nèi)容對(duì)整個(gè)課程的教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行重新的整合，即總體上將本課程的基本教學(xué)內(nèi)容分為三個(gè)部分，其中第一部分穩(wěn)定碳負(fù)離子的反應(yīng)包括：穩(wěn)定化碳負(fù)離子的烴基化和酰基化和穩(wěn)定碳負(fù)離子的縮合反應(yīng)；第二部分非穩(wěn)定碳負(fù)離子的反應(yīng)包括：基于非穩(wěn)定碳負(fù)離子的碳-碳鍵形成方法和元素有機(jī)化學(xué)；第三部分輔助反應(yīng)包括：成環(huán)反應(yīng)、有機(jī)合成中的保護(hù)基和不對(duì)稱合成等內(nèi)容。在組織學(xué)習(xí)方面以穩(wěn)定碳負(fù)離子的反應(yīng)；非穩(wěn)定碳負(fù)離子的反應(yīng)和輔助反應(yīng)為講解內(nèi)容，帶領(lǐng)學(xué)生在回顧基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的基礎(chǔ)上將基本的知識(shí)點(diǎn)掌握，并盡可能的熟練，同時(shí)以經(jīng)典的有機(jī)人名反應(yīng)為知識(shí)點(diǎn)并進(jìn)行人名反應(yīng)的拓展及應(yīng)用。這一部分即我們所說(shuō)的“例”；隨后，通過(guò)第二部分的氧化還原將前面的基礎(chǔ)知識(shí)組織串聯(lián)，編織成知識(shí)網(wǎng)，把盡量多的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行匯總，使學(xué)生形成自己的知識(shí)框架，從而使知識(shí)點(diǎn)達(dá)到牽一發(fā)而動(dòng)全身的功效，本部分內(nèi)容即為我們所說(shuō)的“理”，把所有的內(nèi)容進(jìn)行編制整理；最后，通過(guò)對(duì)有機(jī)合成的設(shè)計(jì)題目的練習(xí)及探討，實(shí)現(xiàn)對(duì)已有知識(shí)網(wǎng)的應(yīng)用，并達(dá)到靈活運(yùn)用的程度。從而提高在實(shí)際合成題目中的綜合應(yīng)用能力，即我們所說(shuō)的“用”。根據(jù)氧化還原知識(shí)點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)框架，我們計(jì)劃重點(diǎn)在知識(shí)點(diǎn)的組織整合實(shí)施過(guò)程中采取以下方案：在對(duì)大部分有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)掌握的基礎(chǔ)上，引導(dǎo)學(xué)生對(duì)已掌握的內(nèi)容進(jìn)行整合，如首先以烷烴為出發(fā)點(diǎn)依次轉(zhuǎn)化到烯烴、炔烴、醇/酚、醛/酮、羧酸等所需的基本條件，進(jìn)而對(duì)所需反應(yīng)條件的差別進(jìn)行基本的區(qū)分歸類，一般而言，進(jìn)行單步的轉(zhuǎn)化或以中間產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)物的反應(yīng)選擇活性相對(duì)較低的氧化劑或還原劑，特別是以活性較高的醛/酮為目標(biāo)產(chǎn)物時(shí)，更應(yīng)該注意氧化劑及還原劑的選擇，而以活性相對(duì)較低的酸及其衍生物等為產(chǎn)物的反應(yīng)，氧化劑及還原劑的活性則相對(duì)較強(qiáng)。另外，在有機(jī)合成中，競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)是永遠(yuǎn)存在的，這就不得不面對(duì)反應(yīng)的選擇性問(wèn)題，如果我們需要的反應(yīng)基團(tuán)的活性高干擾基團(tuán)的活性，可以按正常步驟反應(yīng)，反之，必須考慮官能團(tuán)的保護(hù)。

有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心，是合成化學(xué)最主要的內(nèi)容，也是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的進(jìn)一步擴(kuò)展和應(yīng)用，更是創(chuàng)造新有機(jī)分子的主要手段和工具。當(dāng)今國(guó)計(jì)民生的各個(gè)方面都離不開(kāi)有機(jī)合成產(chǎn)品。因而有機(jī)合成是醫(yī)學(xué)院校藥學(xué)專業(yè)必修的重要專業(yè)課。通過(guò)對(duì)有機(jī)合成的學(xué)習(xí)，使醫(yī)學(xué)生在學(xué)習(xí)有關(guān)基礎(chǔ)課程后能系統(tǒng)地掌握有機(jī)物制備中重要的有機(jī)合成反應(yīng)和合成設(shè)計(jì)原理，培養(yǎng)學(xué)生在實(shí)際化合物合成工作中設(shè)計(jì)、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。由于有機(jī)合成內(nèi)容繁多、覆蓋面廣、各章節(jié)的缺少相關(guān)聯(lián)系，而且人名反應(yīng)繁多，各種類型的反應(yīng)極易混淆，導(dǎo)致學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣不高，效率低下。因此在教學(xué)過(guò)程中，探索有效的教學(xué)方法尤為重要。通過(guò)多年的實(shí)際教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，筆者總結(jié)出了一些教學(xué)的心得體會(huì)，現(xiàn)與大家交流分享。

1教學(xué)中滲透化學(xué)史，保持學(xué)習(xí)興趣

愛(ài)因斯坦曾經(jīng)說(shuō)過(guò)：“興趣是最好的老師”。上好一門課程的關(guān)鍵問(wèn)題是如何激發(fā)和保持醫(yī)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。作者在教學(xué)中發(fā)現(xiàn)，學(xué)生對(duì)有機(jī)合成的化學(xué)史很感興趣，就有意識(shí)地嘗試課程內(nèi)容與化學(xué)史結(jié)合，并且貫穿在整個(gè)教學(xué)過(guò)程中，這樣能不斷增強(qiáng)學(xué)生對(duì)有機(jī)合成的興趣。例如講緒論時(shí)介紹1828年人類第一個(gè)有機(jī)物的人工合成，化學(xué)家維勒用氰酸銀與氯化銨反應(yīng)得到了有機(jī)物尿素，這是人類正式進(jìn)入到有機(jī)合成年代；我國(guó)1965年制成了世界上第一個(gè)具有生物活性的人工合成結(jié)晶蛋白質(zhì)—牛胰島素，標(biāo)志著我國(guó)有機(jī)合成的水平已達(dá)到國(guó)際先進(jìn)水平。針對(duì)一些特殊的試劑如格氏試劑，首先講述格氏試劑的發(fā)明者維克多•格林尼亞年輕時(shí)愛(ài)情經(jīng)歷挫折所激發(fā)起的奮發(fā)學(xué)習(xí)勁頭，成為著名化學(xué)家的軼事，接下來(lái)再講述格氏試劑的制備、反應(yīng)，就會(huì)使學(xué)生感興趣。在講有機(jī)反應(yīng)時(shí)，介紹了國(guó)際上唯一以我國(guó)化學(xué)家名字命名的有機(jī)反應(yīng)——黃鳴龍反應(yīng)。黃鳴龍先生對(duì)反應(yīng)過(guò)程一次忘塞瓶塞，產(chǎn)物收率提高的偶然事件認(rèn)真探究，發(fā)現(xiàn)了新的羰基還原反應(yīng)。我國(guó)科學(xué)家的這些成就喚起了學(xué)生的強(qiáng)烈民族自豪感，并養(yǎng)成了認(rèn)真做好實(shí)驗(yàn)的習(xí)慣。美國(guó)有機(jī)化學(xué)家科里1967年提出的有機(jī)合成路線的常用逆合成分析法，使合成路線設(shè)計(jì)成為嚴(yán)格思維邏輯的科學(xué)，并編制了第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助設(shè)計(jì)程序，開(kāi)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成先河。他由于這方面的重大貢獻(xiàn)獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者美國(guó)科學(xué)家威廉•諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治和美國(guó)科學(xué)家巴里•夏普雷斯在不對(duì)稱合成方面所取得的成就使化學(xué)家們能夠有效地操縱化學(xué)反應(yīng)。在課程中貫穿有機(jī)合成發(fā)展的歷史，讓學(xué)生多了解科學(xué)家們的探索經(jīng)歷和偉大成就，激發(fā)自己的斗志，始終保持學(xué)習(xí)興趣。

2對(duì)照比較，建立概念的規(guī)律性聯(lián)系

有機(jī)化學(xué)的知識(shí)點(diǎn)多，使內(nèi)容顯得繁雜，在學(xué)習(xí)時(shí)醫(yī)學(xué)生常常感到混淆不清，理解不深入，導(dǎo)致死記硬背。為了解決這個(gè)問(wèn)題，作者在教學(xué)過(guò)程中采取對(duì)照比較的方法，進(jìn)行相似知識(shí)點(diǎn)的異同辨別，突出知識(shí)點(diǎn)的內(nèi)涵和本質(zhì)，使學(xué)生從根本把握。例如有機(jī)化學(xué)中的一種常見(jiàn)現(xiàn)象，是在有機(jī)反應(yīng)中，在不同的反應(yīng)條件下，相同的反應(yīng)物其反應(yīng)產(chǎn)物也不同，在講課時(shí)注意對(duì)比這些反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生注意到它們之間的區(qū)別。再如，具有不同官能團(tuán)的化合物對(duì)應(yīng)于不同類型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，上課時(shí)可就這方面進(jìn)行對(duì)照比較。學(xué)生普遍認(rèn)為在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，最困難的是要記憶大量的反應(yīng)式。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)看似千變?nèi)f化，實(shí)際是極具規(guī)律性的，從反應(yīng)機(jī)理來(lái)看，基本是親電、親核、取代、加成等，而有機(jī)合成基本是這些反應(yīng)的組合。如果學(xué)生熟悉了有機(jī)反應(yīng)，就能有規(guī)律地學(xué)習(xí)合成的技巧。在學(xué)生具備有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)后，教師把親電、親核、取代、加成等基本概念，以及相關(guān)的規(guī)律性概念和思維方法給學(xué)生歸納出來(lái)。學(xué)生在理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理和掌握基本方法后，就能化解反應(yīng)式記憶的困難，只需適當(dāng)?shù)挠洃浘湍苷莆沾罅康姆磻?yīng)式。

3引入學(xué)術(shù)前沿動(dòng)態(tài)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)

教師應(yīng)在教學(xué)中讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成是一個(gè)新反應(yīng)和新試劑不斷涌現(xiàn)的快速發(fā)展的領(lǐng)域，而新反應(yīng)和新試劑的應(yīng)用使有機(jī)分子的合成路線更趨向簡(jiǎn)單、快速、高效、綠色。給他們介紹生物化學(xué)合成、仿生合成、超分子合成、模板合成及綠色有機(jī)合成等新領(lǐng)域，使學(xué)生了解有機(jī)合成化學(xué)的學(xué)科進(jìn)展，體會(huì)到新知識(shí)對(duì)人類的影響。在這個(gè)過(guò)程中，教師應(yīng)該關(guān)注兩個(gè)方面。一個(gè)方面是要向醫(yī)學(xué)生介紹學(xué)術(shù)前沿的新動(dòng)向、新知識(shí)，讓學(xué)生盡快的接觸學(xué)科前沿，體會(huì)到有機(jī)合成的魅力，保證教學(xué)內(nèi)容的科學(xué)性和先進(jìn)性。另一個(gè)方面是要引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注科學(xué)研究，形成創(chuàng)新意識(shí)。教師上課時(shí)可結(jié)合教學(xué)內(nèi)容給學(xué)生介紹自己學(xué)術(shù)研究方面的進(jìn)展情況，以及自己做科研時(shí)遇到的問(wèn)題、困難和解決思路與方法等，以自己的切身經(jīng)驗(yàn)和體會(huì)帶領(lǐng)學(xué)生跨入研究和創(chuàng)新的門檻，引導(dǎo)他們適應(yīng)新的社會(huì)要求，跟上時(shí)代的步伐。

摘要：

長(zhǎng)期以來(lái)，經(jīng)濟(jì)學(xué)以抽象和晦澀難懂著稱，經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課教學(xué)效果一直是經(jīng)濟(jì)學(xué)教研工作不斷改進(jìn)的地方。如何使經(jīng)濟(jì)學(xué)課堂成為集趣味性與知識(shí)性為一體的藝術(shù)課堂，成為廣大經(jīng)濟(jì)學(xué)師生共同的追求。互聯(lián)網(wǎng)時(shí)代的到來(lái)，為經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課教學(xué)效果的提升提供了有利條件。文章將傳統(tǒng)教學(xué)與互聯(lián)網(wǎng)相結(jié)合，提出互聯(lián)網(wǎng)背景下的經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課團(tuán)隊(duì)有機(jī)合成教學(xué)模式，系統(tǒng)分析了該教學(xué)模式的特點(diǎn)、優(yōu)勢(shì)、實(shí)現(xiàn)方式及課堂效果。

關(guān)鍵詞：

互聯(lián)網(wǎng)+；經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課；團(tuán)隊(duì)有機(jī)合成；教學(xué)模式

引言

經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課程教學(xué)可能是人文社科領(lǐng)域最難教好的課程類別。長(zhǎng)期以來(lái)，經(jīng)濟(jì)學(xué)以抽象和艱難晦澀著稱，經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課教學(xué)效果一直是經(jīng)濟(jì)學(xué)人不斷努力的地方。如何使經(jīng)濟(jì)學(xué)課堂成為集趣味性與知識(shí)性為一體的藝術(shù)課堂，成為廣大經(jīng)濟(jì)學(xué)師生共同的追求。隨著互聯(lián)網(wǎng)的發(fā)展，信息技術(shù)逐漸走進(jìn)大學(xué)課堂，為經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課教學(xué)成為名副其實(shí)的趣味課堂提供了可能。互聯(lián)網(wǎng)不僅成為社會(huì)生活中的重要工具，而更應(yīng)該成為人們生活和工作的理念。互聯(lián)網(wǎng)背景下，越來(lái)越新穎的新媒體不斷涌現(xiàn)，如博客、論壇、微信自媒體等，傳統(tǒng)教學(xué)模式正在面臨挑戰(zhàn)。慕課、微課、翻轉(zhuǎn)課堂等視頻內(nèi)容更極大的豐富了教學(xué)手段，學(xué)生們獲得知識(shí)的途徑和方式日益靈活化。可見(jiàn)，經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課教學(xué)改革正迎來(lái)了新的機(jī)遇，應(yīng)積極利用互聯(lián)網(wǎng)科技探索構(gòu)建新型教學(xué)模式，扭轉(zhuǎn)傳統(tǒng)教學(xué)模式的困境，提高經(jīng)濟(jì)學(xué)課堂的教學(xué)效果。目前，國(guó)內(nèi)外西方經(jīng)濟(jì)學(xué)教學(xué)改革成功經(jīng)驗(yàn)基本體現(xiàn)在以學(xué)生為中心的啟發(fā)式教學(xué)，以實(shí)踐為中心的開(kāi)放式教學(xué)，以提高課堂效率為中心的創(chuàng)造性教學(xué)當(dāng)中。經(jīng)濟(jì)學(xué)課邏輯性和系統(tǒng)性比較強(qiáng)，致使經(jīng)濟(jì)學(xué)的教學(xué)工作存在著學(xué)生難懂、教師難講的“兩難”困境，這是對(duì)經(jīng)濟(jì)學(xué)教學(xué)中的一個(gè)共識(shí)[1]。張慶（2016）認(rèn)為經(jīng)濟(jì)學(xué)教學(xué)內(nèi)容繁多、課程學(xué)時(shí)安排有限、一些專業(yè)概念和專業(yè)術(shù)語(yǔ)過(guò)于抽象和難于理解，使得實(shí)際課堂教學(xué)效果并不理想，提出運(yùn)用案例教學(xué)、啟發(fā)式教學(xué)、討論式教學(xué)和慕課教學(xué)等多種教學(xué)方法[2]。朱建安等（2012）提出以課程群建設(shè)為抓手開(kāi)展教學(xué)改革，即通過(guò)綜合的、一體化和系統(tǒng)的培養(yǎng)方式，實(shí)現(xiàn)經(jīng)濟(jì)學(xué)課程知識(shí)的調(diào)整和體系的貫通[3]，建立適合本校學(xué)生特點(diǎn)的微觀經(jīng)濟(jì)學(xué)網(wǎng)站，使學(xué)生能夠在課外及時(shí)復(fù)習(xí)和補(bǔ)充經(jīng)濟(jì)學(xué)知識(shí)[4]。教師要充分借助互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)，通過(guò)移動(dòng)智能終端和電子郵件、QQ群、博客、微博等互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)加強(qiáng)與學(xué)生的交流和探討[5]。通過(guò)專業(yè)互補(bǔ)的團(tuán)隊(duì)合成教學(xué)模式，教師將大量精力集中在關(guān)注經(jīng)濟(jì)學(xué)前言動(dòng)態(tài)，把握經(jīng)濟(jì)熱點(diǎn)問(wèn)題，不斷更新教學(xué)內(nèi)容上，而不是重復(fù)理論教條。另外，依托互聯(lián)網(wǎng)平臺(tái)和虛擬空間，解答學(xué)生疑問(wèn)，指導(dǎo)學(xué)生研究，提高學(xué)習(xí)效果。還可利用講座等形式傳播經(jīng)濟(jì)學(xué)最新研究成果，幫助學(xué)生開(kāi)拓視野，培養(yǎng)學(xué)生經(jīng)濟(jì)學(xué)思維能力，通過(guò)“智慧教育”手段構(gòu)建“智慧課堂”。

一、經(jīng)濟(jì)學(xué)專業(yè)課教學(xué)的現(xiàn)實(shí)困境

1傳統(tǒng)教育模式下“精細(xì)合成”教學(xué)的不足

1.1課程內(nèi)容枯燥，無(wú)法激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣

精細(xì)合成課程的內(nèi)容包括精細(xì)合成的基本理論及工藝學(xué)基礎(chǔ)，精細(xì)有機(jī)合成單元反應(yīng)的分類、主要反應(yīng)機(jī)理，各單元反應(yīng)的典型品種的合成工藝及基本精細(xì)有機(jī)物的合成方法，其中有大量的反應(yīng)機(jī)理、合成方法的內(nèi)容已經(jīng)在有機(jī)化學(xué)課程中講授過(guò)，在本課程中重新講解無(wú)法激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，容易引起學(xué)生的抵觸情緒。

1.2傳統(tǒng)的教學(xué)方法以教師傳授知識(shí)為主，忽略了學(xué)生的主動(dòng)性

在精細(xì)合成課程傳統(tǒng)的教學(xué)過(guò)程中，以灌輸式教學(xué)方法為主，教師傳授知識(shí)，學(xué)生被動(dòng)接受，不能夠很好地發(fā)揮學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)的積極性,同時(shí)對(duì)學(xué)生在解決實(shí)際問(wèn)題能力的培養(yǎng)方面也有諸多不足。

1.3課程考核方式單一，不利于評(píng)價(jià)學(xué)生的綜合素質(zhì)

精細(xì)合成課程的考核還是采用一份試卷定成績(jī)的傳統(tǒng)模式，缺乏準(zhǔn)確性和全面性。學(xué)生對(duì)于課程中講授的有機(jī)合成反應(yīng)機(jī)理和單元反應(yīng)，雖然能在考試過(guò)程中給出正確答案，但是這并不意味著學(xué)生可以解決任何一個(gè)精細(xì)合成事例從研發(fā)到生產(chǎn)過(guò)程中出現(xiàn)的問(wèn)題，因此采用一份試卷來(lái)評(píng)價(jià)學(xué)生對(duì)本課程的掌握程度是不合適的。

摘要：2020年春季學(xué)期受到肺炎疫情的影響，全國(guó)各地高校的教學(xué)工作無(wú)法正常開(kāi)展。我校積極響應(yīng)教育部提出的“停課不停教、停課不停學(xué)”要求，利用“雨課堂”和“騰訊會(huì)議”等教學(xué)軟件對(duì)學(xué)生進(jìn)行在線課堂教學(xué)。本文以有機(jī)化學(xué)教學(xué)為例，介紹了在線課堂教學(xué)的實(shí)施過(guò)程和教學(xué)效果。針對(duì)在線課堂教學(xué)的特殊性，改變教學(xué)模式，確保教學(xué)工作正常有序進(jìn)行。

關(guān)鍵詞：肺炎疫情；有機(jī)化學(xué)；在線課堂教學(xué)；雨課堂；騰訊會(huì)議

2020年春季學(xué)期，為了既能夠抗擊肺炎疫情又能夠減小疫情對(duì)學(xué)校正常教學(xué)的影響，教育部提出“停課不停教、停課不停學(xué)”的要求[1]，南開(kāi)大學(xué)積極響應(yīng)，利用寒假時(shí)間迅速組織任課教師開(kāi)展雨課堂、翻轉(zhuǎn)課堂教學(xué)模式等教學(xué)培訓(xùn)工作，鼓勵(lì)教師通過(guò)在線課堂教學(xué)方式授課。本文以本科生有機(jī)化學(xué)課程為例，介紹南開(kāi)大學(xué)化學(xué)學(xué)院結(jié)合自身專業(yè)特點(diǎn)，利用“雨課堂”和“騰訊會(huì)議”等教學(xué)軟件，開(kāi)展本科生“在線課堂教學(xué)”實(shí)踐，保證疫情期間教學(xué)活動(dòng)正常有序進(jìn)行。

1選擇授課平臺(tái)做好課前準(zhǔn)備

線下課堂的授課方式是面對(duì)面的形式，容易掌握學(xué)生的課堂表現(xiàn)情況，在線課堂教學(xué)很難把控學(xué)生的上課狀態(tài)。因此，為了吸引學(xué)生的注意力，提高上課效率，就需要任課教師課前精心備課。疫情爆發(fā)以來(lái)，全國(guó)各地高校紛紛開(kāi)展在線課堂教學(xué)，《大學(xué)化學(xué)》也報(bào)道了不同高校開(kāi)展在線課堂教學(xué)中的典型做法[2,3]。為保證教學(xué)質(zhì)量，我們?cè)?ldquo;在線課堂教學(xué)”過(guò)程中采用主講教師與學(xué)生助教合作教學(xué)模式，由教學(xué)經(jīng)驗(yàn)豐富的有機(jī)化學(xué)全職教授擔(dān)任課程主講教師，同時(shí)聘用1–2名有機(jī)化學(xué)專業(yè)在讀博士或碩士研究生擔(dān)任課程助教組成教學(xué)團(tuán)隊(duì)，并分別建立教師教學(xué)微信群和學(xué)生課程微信群用于教學(xué)備課、分享預(yù)習(xí)資料以及布置課后作業(yè)。在線課堂教學(xué)區(qū)別于普通的課堂教學(xué)，對(duì)電子網(wǎng)絡(luò)教學(xué)設(shè)備要求較高，每次上課前提前試課非常關(guān)鍵。在教師做好授課前各項(xiàng)準(zhǔn)備工作的同時(shí)，也必須督促學(xué)生做好必要的課前預(yù)習(xí)工作。每次上課前主講教師會(huì)提前將教學(xué)課件發(fā)送到課程微信群中，布置本次課程的主要教學(xué)內(nèi)容。學(xué)生助教根據(jù)教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)，撰寫預(yù)習(xí)提綱，幫助學(xué)生提前做好課程預(yù)習(xí)。學(xué)生通過(guò)學(xué)習(xí)預(yù)習(xí)提綱中的引導(dǎo)問(wèn)題，明確學(xué)習(xí)重點(diǎn)，同時(shí)對(duì)不理解的部分做好標(biāo)記，方便在聽(tīng)課過(guò)程中著重學(xué)習(xí)不懂的內(nèi)容。

2結(jié)合疫情熱點(diǎn)充實(shí)教學(xué)內(nèi)容

由于有機(jī)化學(xué)已經(jīng)滲透到國(guó)民經(jīng)濟(jì)的方方面面，在教學(xué)過(guò)程中適當(dāng)增加教學(xué)內(nèi)容，重點(diǎn)介紹有機(jī)化學(xué)與相關(guān)學(xué)科的交叉研究成果，對(duì)開(kāi)闊學(xué)生視野，培養(yǎng)專業(yè)興趣，掌握本學(xué)科發(fā)展的最新研究成果具有積極意義。2020年病毒(COVID-19)感染的肺炎疫情在全球爆發(fā)，在教學(xué)過(guò)程中我們首先引導(dǎo)學(xué)生針對(duì)當(dāng)前疫情給人類造成的巨大危害，認(rèn)識(shí)研發(fā)抗病毒藥物對(duì)保護(hù)人類健康的重要性，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感，進(jìn)而介紹抗病毒藥物研發(fā)基本方法和有機(jī)化學(xué)在抗病毒藥物研發(fā)過(guò)程中發(fā)揮的重要作用，引起學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。2020年2月1日，美國(guó)報(bào)道其首例病毒感染者康復(fù)，美國(guó)吉利德科學(xué)公司(GileadSciences)研發(fā)的廣譜抗病毒藥物瑞德西韋(Remdesivir)發(fā)揮關(guān)鍵作用[4]。瑞德西韋是一種含磷手性核苷-磷酰氨基酸酯化合物，該藥物的合成中涉及親核加成反應(yīng)、縮合反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等反應(yīng)類型，反應(yīng)中還涉及官能團(tuán)保護(hù)和脫保護(hù)合成策略，同時(shí)包含通過(guò)動(dòng)力學(xué)拆分手段，利用手性誘導(dǎo)試劑不對(duì)稱合成磷手性化合物的合成方法。這些基礎(chǔ)知識(shí)已經(jīng)在課堂上學(xué)習(xí)過(guò)。我們結(jié)合疫情熱點(diǎn)，通過(guò)介紹瑞德西韋的合成，使學(xué)生了解有機(jī)化學(xué)在藥物合成中的應(yīng)用，促進(jìn)理論與實(shí)踐相結(jié)合。瑞德西韋的合成采用匯聚合成方法(圖1)，反應(yīng)首先以二氫呋喃-2-酮衍生物1和7-碘-吡咯并[1,2-f][1,2,4]-三嗪-4-胺2為原料在堿性條件下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到中間體3，然后通過(guò)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化將中間體3中的羥基轉(zhuǎn)化為氰基，同時(shí)脫除羥基保護(hù)基得到關(guān)鍵中間體C-核苷5。進(jìn)一步以五氟苯氧基磷酰二氯7為原料，與苯酚和丙氨酸酯鹽酸鹽8在堿性條件下發(fā)生親核取代反應(yīng)生成另一個(gè)關(guān)鍵中間體磷酰胺酯9和9’。這時(shí)反應(yīng)得到的磷酰胺酯是一對(duì)非對(duì)映異構(gòu)體，可以通過(guò)柱層析方法分離得到手性磷(Sp)酰胺酯9和手性磷(Rp)酰胺酯9’。反應(yīng)最后利用2’,3’-羥基丙叉保護(hù)的C-核苷6與手性磷(Sp)酰胺酯9在堿性條件下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到瑞德西韋前體化合物10，然后在酸性條件下脫除2’,3’-羥基保護(hù)基即得到瑞德西韋[5]。瑞德西韋的合成步驟多，官能團(tuán)轉(zhuǎn)化復(fù)雜，涵蓋的有機(jī)化學(xué)基本概念豐富，設(shè)計(jì)合成路線的集成化程度高，是有機(jī)合成教學(xué)非常典型的應(yīng)用實(shí)例。我們?cè)诮虒W(xué)過(guò)程中一方面通過(guò)回顧合成瑞德西韋所涉及的基本化學(xué)反應(yīng)類型，幫助學(xué)生鞏固所學(xué)知識(shí)；另一方面鼓勵(lì)學(xué)生積極發(fā)言，闡明每步反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，熟悉和掌握多步有機(jī)合成的藥物合成中的應(yīng)用。課后教學(xué)效果反饋顯示聽(tīng)課學(xué)生普遍認(rèn)為非常“解渴”，教學(xué)內(nèi)容貼近實(shí)際，緊扣當(dāng)前疫情熱點(diǎn)，將枯燥的書本知識(shí)與藥物研發(fā)實(shí)際結(jié)合起來(lái)，使學(xué)生充分認(rèn)識(shí)到正在學(xué)習(xí)的是非常“有用的化學(xué)”知識(shí)，大大激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。

摘要:有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是高校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)課。通過(guò)優(yōu)質(zhì)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)能提高學(xué)生實(shí)踐動(dòng)手能力、觀察能力、邏輯思維能力。為適應(yīng)地方高校培養(yǎng)應(yīng)用技術(shù)型人才的辦學(xué)理念，本文以喀什大學(xué)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)為例，分析和總結(jié)了目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中存在的問(wèn)題，探析了問(wèn)題產(chǎn)生的原因，并提出能提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量、培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)和實(shí)踐能力的切實(shí)可行的整改措施。

關(guān)鍵詞:有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn);實(shí)驗(yàn)內(nèi)容;授課模式;考核機(jī)制

喀什大學(xué)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)是化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院開(kāi)設(shè)的以化學(xué)為基礎(chǔ)的應(yīng)用工科類專業(yè)，其人才培養(yǎng)目標(biāo)是培養(yǎng)具備扎實(shí)化學(xué)基礎(chǔ)理論、基本知識(shí)和實(shí)驗(yàn)技能、方法及其化學(xué)應(yīng)用的相關(guān)理論知識(shí)和基本實(shí)驗(yàn)技能，具有應(yīng)用化學(xué)方面實(shí)際工作和研究工作初步能力和創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)能力的專門人才和應(yīng)用型人才。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)必修課程之一，在基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)踐教學(xué)中占有十分重要的地位。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的教學(xué)目的和任務(wù)是使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作技能、掌握重要有機(jī)化合物的制備、分離、提純和鑒定方法，培養(yǎng)學(xué)生能以小量規(guī)模正確地進(jìn)行制備實(shí)驗(yàn)和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)化合物的分離和鑒定能力、熟練使用相關(guān)儀器，加深學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)的理解，培養(yǎng)書寫簡(jiǎn)單研究報(bào)告及初步查閱文獻(xiàn)的能力［1］。通過(guò)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的開(kāi)設(shè)將后續(xù)課程奠定基礎(chǔ)，除此之外，通過(guò)有機(jī)化學(xué)實(shí)踐性操作，促使應(yīng)用化學(xué)專業(yè)學(xué)生直觀地理解理論知識(shí)、驗(yàn)證科學(xué)理論、掌握實(shí)驗(yàn)操作技能，同時(shí)在培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐動(dòng)手能力、觀察能力、邏輯思維能力、理論聯(lián)系實(shí)際的工作之風(fēng)，為應(yīng)用技術(shù)型人才的培養(yǎng)打下良好的基礎(chǔ)［2］。因此，優(yōu)質(zhì)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的建設(shè)及學(xué)習(xí)顯得尤為重要。然而，目前我校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中存在:基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)比例高，合成實(shí)驗(yàn)單獨(dú)設(shè)課，綜合性試驗(yàn)研究性較弱;教學(xué)模式落后，在整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，學(xué)生過(guò)分依賴教材和講解，邊看教材邊做實(shí)驗(yàn)，遇到問(wèn)題也全由教師解答，學(xué)生僅僅是被動(dòng)參與;實(shí)驗(yàn)課考核方式單一，起不到激勵(lì)及促進(jìn)作用等問(wèn)題。上述問(wèn)題均降低了學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)的觀察和思考能力，此種模式下難以培養(yǎng)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)學(xué)生的實(shí)踐動(dòng)手能力和創(chuàng)新能力。因此，結(jié)合喀什大學(xué)辦學(xué)特色和應(yīng)用化學(xué)專業(yè)人才培養(yǎng)要求，深入探析應(yīng)用化學(xué)專業(yè)學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)中存在的問(wèn)題，提出相應(yīng)的對(duì)策是提高教學(xué)質(zhì)量的需要。本文以喀什大學(xué)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)為例，結(jié)合作者自身有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)和體會(huì)，對(duì)目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中存在的問(wèn)題進(jìn)行總結(jié)和分析，提出提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量的改革建議［3］，力求規(guī)范學(xué)生有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作能力，提升實(shí)驗(yàn)技能，通過(guò)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程提高及培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力和科研素養(yǎng)。

1目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中存在的問(wèn)題

1.1實(shí)驗(yàn)內(nèi)容相對(duì)簡(jiǎn)單，缺乏研究性

我院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)計(jì)劃上課時(shí)量分配為2個(gè)學(xué)時(shí)，實(shí)驗(yàn)室規(guī)模小，大部分班級(jí)分兩組授課。然而有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課試驗(yàn)時(shí)間較長(zhǎng)，因此，在學(xué)時(shí)有限的情況下，按照教學(xué)大綱要求，結(jié)合各專業(yè)特征，合理選擇實(shí)驗(yàn)內(nèi)容有一定的難度。其次，目前化學(xué)藥品管理及安全問(wèn)題非常重要，而且喀什大學(xué)位于新疆喀什市，是祖國(guó)最西部的一所偏遠(yuǎn)地方高校，藥品及實(shí)驗(yàn)器材的運(yùn)輸也是影響實(shí)驗(yàn)內(nèi)容選擇的一個(gè)重要因素。考慮以上因素，在我院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課實(shí)驗(yàn)內(nèi)容主要是基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)為主，綜合性實(shí)驗(yàn)比例不高，缺乏研究性。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容總體上分兩種類型，即基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)，綜合性設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)。基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)包括基本操作實(shí)驗(yàn)和化合物物理常數(shù)的測(cè)定實(shí)驗(yàn)。通過(guò)基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生熟練掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作、基本技能和基本方法的能力，為下一步開(kāi)展綜合性實(shí)驗(yàn)打基礎(chǔ)［4］。綜合性設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)是基于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)，遵照由淺入深的原則，依次開(kāi)設(shè)的實(shí)驗(yàn)，其特點(diǎn)是讓學(xué)生了解并掌握有機(jī)合成的一般方法，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力及實(shí)事求是、嚴(yán)謹(jǐn)求真的科學(xué)態(tài)度［4－5］。從教學(xué)目的及應(yīng)用化學(xué)專業(yè)特點(diǎn)來(lái)看，綜合性設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)對(duì)培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新性思維能力有極大的幫助，并能激發(fā)學(xué)生的興趣;然而，我院針對(duì)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)開(kāi)設(shè)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容上存在基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)比例高并缺乏設(shè)計(jì)性、研究性，均不利于學(xué)生在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的創(chuàng)新思維的培育。

1.2授課模式陳舊、授課方法單一

摘要：結(jié)合科研成果及實(shí)驗(yàn)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中傳統(tǒng)的甲基化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)。教材中涉及的傳統(tǒng)甲基化試劑具有毒性大等缺點(diǎn)，不利于實(shí)驗(yàn)教學(xué)的實(shí)施。因此，提出使用三氟乙酸甲酯取代傳統(tǒng)甲基化試劑，應(yīng)用于本科有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)甲基化反應(yīng)理論知識(shí)的理解。本實(shí)驗(yàn)結(jié)合新穎的科研內(nèi)容，引入科研實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)思路，不僅有利于學(xué)生更好地掌握理論知識(shí)，而且有利于激發(fā)學(xué)生對(duì)科學(xué)研究的興趣，提高學(xué)生的綜合素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：甲基化；有機(jī)化學(xué)；創(chuàng)新設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)；三氟乙酸甲酯

有機(jī)化學(xué)是一門實(shí)踐性很強(qiáng)的課程，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)起到輔助有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)的作用，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的實(shí)踐操作不僅可以培養(yǎng)學(xué)生的觀察力、動(dòng)手能力、分析與解決問(wèn)題的能力，還可以幫助學(xué)生加深對(duì)理論知識(shí)的理解和掌握［1－2］。此外，在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中引入科研思路［3－4］，能夠系統(tǒng)性、全面性、集成性地對(duì)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)和創(chuàng)新思維進(jìn)行有效培養(yǎng)，體現(xiàn)了對(duì)于學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)的培養(yǎng)。甲基化反應(yīng)是有機(jī)合成中最基本的反應(yīng)之一［5－6］，在有機(jī)化學(xué)理論中是一個(gè)必須掌握的知識(shí)點(diǎn)。教材中通常以硫酸二甲酯或碘甲烷作為甲基化試劑講解甲基化反應(yīng)，因?yàn)樗鼈兙哂衅者m性和高效性，但又由于硫酸二甲酯和碘甲烷毒性大［7－8］，使其不利于通過(guò)實(shí)驗(yàn)教學(xué)來(lái)鞏固理論知識(shí)。相似的親電性甲基化試劑還有碳酸二甲酯，碳酸二甲酯雖是綠色環(huán)保型試劑，但反應(yīng)活性低，往往需要高溫、高壓、特殊的設(shè)備或昂貴的金屬催化劑［9］。基于應(yīng)用創(chuàng)新型人才的培養(yǎng)，應(yīng)該讓學(xué)生明白選擇合適的甲基化試劑時(shí)要從試劑毒性及反應(yīng)活性等角度來(lái)分析。從理論中來(lái)，到實(shí)踐中去，以實(shí)際可行的實(shí)驗(yàn)結(jié)果來(lái)指導(dǎo)有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)。團(tuán)隊(duì)最近的科研成果［10］顯示三氟乙酸甲酯作為一種新型的甲基化試劑，具有價(jià)格低廉、低毒、易于獲得、可以對(duì)具有N—H、O—H、S—H官能團(tuán)的化合物進(jìn)行有效的甲基化反應(yīng)等特點(diǎn)。本實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)結(jié)合最新的科研成果，將三氟乙酸甲酯作為甲基化試劑應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)創(chuàng)新性實(shí)驗(yàn)中，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力，激發(fā)學(xué)生科學(xué)研究的興趣，通過(guò)實(shí)踐真正掌握課本上的理論知識(shí)。

1實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

掌握甲基化反應(yīng)的原理和三氟乙酸甲酯的特點(diǎn)；掌握萃取、柱層析等實(shí)驗(yàn)操作方法；掌握旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀和核磁共振儀等儀器的基本操作；熟悉有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表征方法和譜圖的分析；學(xué)習(xí)科學(xué)研究的思路與方法。

2實(shí)驗(yàn)原理

以4－硝基吲哚與三氟乙酸甲酯的甲基化反應(yīng)為例，反應(yīng)機(jī)理如圖1所示：首先4－硝基吲哚在堿的作用下形成負(fù)離子中間體，進(jìn)而作為親核試劑進(jìn)攻三氟乙酸甲酯的甲基發(fā)生SN2型BAl2（bimolec－ular，basecatalyzed，alkylcleavage，nucleophilicsubstitution）機(jī)理的甲基化反應(yīng)。