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[摘要]近年來，超分子化學(xué)在各個研究領(lǐng)域發(fā)展迅猛，與多個學(xué)科交叉融合。以有機分子為基礎(chǔ)的超分子自組裝更是這一發(fā)展前沿的核心。因此，在有機化學(xué)教學(xué)中，適當(dāng)穿插超分子化學(xué)的概念，不僅能提升學(xué)生對化學(xué)學(xué)科的更高層次認(rèn)識，也能促進(jìn)他們將來在生命科學(xué)、材料科學(xué)以及醫(yī)藥科學(xué)中的學(xué)術(shù)理解。
[關(guān)鍵詞]超分子化學(xué)；有機化學(xué)；深化概念；教學(xué)嘗試
化學(xué)是研究分子及分子以上層次的化學(xué)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及變化規(guī)律的科學(xué)。在這里，“分子以上層次”其實主要就是指“超分子化學(xué)”。超分子化學(xué)其實就是“超越分子范疇”的化學(xué)。從超分子化學(xué)的發(fā)展脈絡(luò)來看，其主要圍繞有機分子而進(jìn)行，然后逐步拓展到無機化學(xué)、物理化學(xué)，進(jìn)而與生命科學(xué)、材料科學(xué)以及醫(yī)藥科學(xué)等進(jìn)行高度交叉。因此，有機化學(xué)是超分子化學(xué)的重要基礎(chǔ)之一，學(xué)好有機化學(xué)課程中的超分子內(nèi)容，一方面可以提升學(xué)生對化學(xué)有更高層次的認(rèn)識，另一方面也為學(xué)生將來如果從事科學(xué)研究奠定基礎(chǔ)。
1超分子化學(xué)
對于有機化學(xué)來講，大部分有機分子都是基于共價鍵而形成，因此傳統(tǒng)有機化學(xué)都是講授某個分子內(nèi)部共價鍵的形成和斷裂機制[1,2]。而超分子化學(xué)則是研究兩個或多個分子通過非共價鍵相互作用，締合組裝成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的超分子體系的科學(xué)。所謂非共價鍵其實是一種次級鍵，也叫分子間作用力，包括學(xué)生所熟知的氫鍵，以及金屬-配位作用、親疏水作用、靜電作用、范德華力等等。超分子化學(xué)主要發(fā)軔于1967年CJPederson發(fā)現(xiàn)冠醚，繼而DJCram提出主客體化學(xué)，最后由JMLehn系統(tǒng)提出超分子化學(xué)概念。由于他們的卓越貢獻(xiàn)，三人于1987年共享了諾貝爾化學(xué)獎。超分子化學(xué)發(fā)展十分迅猛，科學(xué)家J-P.Sauvage、J.F.Stoddart和B.L.Feringa利用超分子化學(xué)手段在分子機器的設(shè)計與構(gòu)造方面由于做出重大貢獻(xiàn)而分享了2016年的諾貝爾化學(xué)獎[3]。2017年10月，筆者有幸在南京大學(xué)和Sauvage教授進(jìn)行了深入交流，探討了其獲諾獎的標(biāo)志性超分子——索烴的合成經(jīng)歷。
2有機超分子化學(xué)
如上所述，有機化學(xué)是超分子化學(xué)的重要發(fā)展根源之一。從兩次授予超分子領(lǐng)域諾貝爾化學(xué)獎的情況可以受到啟示。所有獲獎的6位科學(xué)家中所研究的對象均為有機分子。例如，Pederson的冠醚是一種有機大環(huán)分子、Sauvage的索烴是兩個有機大環(huán)分子以環(huán)套環(huán)的形式互鎖、Stoddart的分子梭則是一個環(huán)狀有機分子在一個線性有機分子上的穿梭運動等等。顯然，有機化學(xué)為超分子的發(fā)展奠定了基石，并且逐漸形成了化學(xué)的一個新分支——有機超分子化學(xué)。有機超分子化學(xué)的概念可以概括為：以有機分子為對象，研究它們的自組裝規(guī)律、組裝結(jié)構(gòu)及組裝體性質(zhì)，以期獲得具有特定功能的有序有機分子聚集體。
3有機化學(xué)課程中超分子相關(guān)內(nèi)容
以張文勤等編著的《有機化學(xué)》為例[4]，在書中第十章第六節(jié)第1小節(jié)介紹了冠醚。本小節(jié)里面簡單介紹了冠醚的結(jié)構(gòu)和命名，簡要回顧了Pederson發(fā)現(xiàn)冠醚并與Cram、Lehn等一起獲得諾貝化學(xué)獎。并且描述了不同大小的冠醚對不同金屬離子的選擇性絡(luò)合。最后舉例冠醚可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑。在書中第二十章第三節(jié)第3小節(jié)介紹了蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)的一個顯著特征就是其肽鏈會進(jìn)行螺旋和折疊，形成三維特定的功能體。其中，該小結(jié)重點敘述了氫鍵在形成α螺旋和β折疊中的重要作用。而氫鍵的形成主要是由于酰胺基中的氧原子和另一酰胺基中的胺基氫原子相互作用。第二十章第四節(jié)第2小節(jié)，課本介紹了核酸的結(jié)構(gòu)。核酸結(jié)構(gòu)中的堿基對正是通過二重氫鍵和三重氫鍵進(jìn)行連接配對，最終形成DNA的雙螺旋穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
4超分子概念在有機化學(xué)中的深化嘗試
目前的現(xiàn)狀是大部分教師在講授有機化學(xué)時[5]，與超分子相關(guān)的內(nèi)容基本是一筆帶過。冠醚一節(jié)有的教師講十分鐘，有的教師則不講；對于蛋白質(zhì)和核酸部分，基本上所有老師都不講?？偟膩碚f，在絕大部分情況下，一般教師在講授有機化學(xué)這門課程時，涉及到超分子相關(guān)的內(nèi)容的講授全部加起來基本不超過十分鐘。針對這一現(xiàn)狀，可以做出如下嘗試?？梢詫⑸婕暗匠肿拥膬?nèi)容上升到一堂課，即一個學(xué)時(45分鐘)。由于這一部分考試時不作要求，其課程目的，結(jié)合前面所述，一共有三個方面：一是提升學(xué)生對化學(xué)有更高層次的認(rèn)識，二是為學(xué)生將來如果從事科學(xué)研究奠定基礎(chǔ)，三是激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。對于最后一點，還是非常重要的。學(xué)生在學(xué)習(xí)有機化學(xué)時可能會覺得枯燥，適當(dāng)把教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行引申，讓他們進(jìn)一步認(rèn)識到有機化學(xué)的重要意義，有利于提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。課程安排如下：在介紹冠醚一節(jié)時進(jìn)行適當(dāng)引申，從教材現(xiàn)有的內(nèi)容出發(fā)，提出超分子化學(xué)概念。從1987年的超分子諾貝爾化學(xué)獎延伸到2016年的分子機器諾貝化學(xué)獎，簡單介紹人物軼事。講解超分子是分子之間相互作用的結(jié)果，特別強調(diào)其是研究“分子以上層次”的科學(xué)。為了便于學(xué)生的理解，在講授時可以把原子、分子和超分子之間的關(guān)系形象地比喻為字母、單詞和句子的關(guān)系。超分子之間的連接紐帶正是超分子作用力，也即非共價鍵作用力，包括氫鍵、配位鍵、主客體作用等等。此時延伸介紹氫鍵在蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和核酸結(jié)構(gòu)中的重要作用，以及這些結(jié)構(gòu)中還存在的其它超分子作用力。最后從蛋白質(zhì)折疊和堿基對的結(jié)構(gòu)出發(fā)簡單介紹一下現(xiàn)在最前沿的科研成果——仿生折疊體和多重氫鍵材料的開發(fā)。
5總結(jié)
超分子化學(xué)已經(jīng)成為一門高度交叉融合的學(xué)科，或者說它是一種手段或策略，可以用來研究和解決諸多領(lǐng)域或?qū)W科的問題。在有機化學(xué)課程教學(xué)過程中，對超分子化學(xué)進(jìn)行適當(dāng)深化介紹，比起以往忽略不教或一筆帶過，是有著非常積極的意義的。因此筆者建議教師在講授有機化學(xué)時，應(yīng)適當(dāng)深化超分子相關(guān)內(nèi)容教學(xué)，從而提升學(xué)生對化學(xué)的認(rèn)識層次，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，以及為學(xué)生將來從事相關(guān)工作打下基礎(chǔ)。
參考文獻(xiàn)
[1]王龍，劉娜，邵蕾，等．高校有機化學(xué)教學(xué)改革的研究與實踐[J]．廣東化工，2018，45(2)：197．
[2]肖軍安，劉志平．有機化學(xué)前沿在有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用——以環(huán)丙烷的性質(zhì)為例[J]．廣西師范學(xué)院學(xué)報(自然科學(xué)版)，2018，35(4)：136．
[3]強琚莉，蔣偉，黃飛鶴，等．分子機器的設(shè)計與合成——2016年度諾貝爾化學(xué)獎成果簡介[J]．科技導(dǎo)報，2016，34(24)：28．
[4]張文勤，鄭艷，馬寧，等．有機化學(xué)[M]．第五版．北京：高等教育出版社，2014．
[5]于鵬飛．淺論高校有機化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的提高方法[J]．青年時代，2018(36)：193.
作者:肖唐鑫 單位:常州大學(xué)
