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[摘要]有機化學是化學專業以及應用化學專業的一門必修專業基礎課。有機化學課程內容較繁雜，理論性較強，抽象的知識點也多，是學生學習起來比較吃力的課程之一。根據有機化學理論課程的特點，結合教學實際情況，本文探討了計算機多媒體技術在有機化學各模塊教學中的應用及優點。通過在教學過程結合多媒體技術的使用，有效提高了學生的學習興趣以及積極性，產生了較好的教學效果。

[關鍵詞]有機化學；多媒體；教學；高等教育；化學專業

有機化學是高等學校化學專業以及應用化學專業的必修專業基礎課程，是研究有機化合物的一門基礎學科[1]。有機化學理論課程包含的內容較廣，涵蓋有機化合物的微觀分子結構、反應機理、宏觀物理化學性質以及有機合成等方面。有機化學既包含一些傳統的化學鍵以及化學反應概念，也有來自量子力學的電子云、原子及分子軌道等概念。有機分子的結構復雜，涉及碳鏈異構、位置異構、官能團異構、對映異構和非對映異構等同分異構概念，學習這些概念對學生的空間想象力以及邏輯思維能力等都有一定的要求。此外，有機化學中的反應歷程和立體化學選擇性依賴于有機分子的三維空間結構。一方面，對于老師而言，在有限時間內畫出復雜有機分子的空間結構或是將一個復雜的反應機理用精煉的語言講清楚都是較有挑戰的問題。另一方面，對學生來說，有機化學按照官能團分類導致知識點相對零散，涉及空間結構的理論知識學習難度較大，自學容易受到挫折，導致自主學習的動力不足，效果也不佳。在壓縮課時成為高等教育教學改革的大趨勢之后，眾多高校減少了包括有機化學在內的各種課程的理論教學課時，但是教學內容并沒有顯著的變化[2]。這就對于有機化學的理論講授提出了更高的要求，亦即教師如何在更少的時間內完成相關知識的傳授并達到較好的效果。為了增強學生的學習積極性以及學習成效，國內眾多高校教師對于有機化學的理論教學改革開展了探討，認為多媒體對于壓縮課時背景下的理論教學可以起到很好的輔助作用[3-7]。多媒體技術在高等教育中已經得到了廣泛的應用，通過計算機和投影儀將事先做準備好的課件(可以包含圖像、動畫、音頻和視頻等內容)投影到大屏幕上，可減少老師的簡單重復勞動而節約大量時間。以有機物為例，常見分子結構可以制造成三維球棍模型。在ChemDraw、Gaussview以及Chemoffice等專業化學作圖軟件的支持下，這些結構模型可以很容易實現旋轉、平移以及縮放等效果[8-9]，增加了知識點的可讀性與趣味性從而提高學生的學習興趣及效果。

1多媒體技術在近代價鍵理論中的應用

緒論是有機化學的第一章，也是打下學習基調的重要章節。為了讓學生保持較高的學習興趣，一種方案是讓學生了解有機化學的發展歷史以及在國民經濟以及社會生活中的重要作用，并讓他們意識到有機化學的學習有規律可循，無需焦慮。對于原子與分子軌道的理解需要引入近代價鍵理論，涉及量子化學波函數以及原子、分子軌道等抽象概念。為吸引學生興趣，我們在課上介紹了量子力學的發展歷史、在量子力學發展中起到重大作用的德布羅意、薛定諤、波爾、愛因斯坦、海森堡、狄拉克等著名科學家。我們也給學生講解了吳有訓、葉企孫和王守竟等我國的老一輩學者在國外求學時也在量子力學領域做出了一些比較重要的貢獻，從而增強學生的民族自豪感和民族自信心。這些歷史人物的照片以及參考資料以幻燈片的方式展示給學生，讓學生在瞻仰前輩學者形象的同時也能汲取他們銳意創新進取的精神。在介紹電子波函數的時候，我們將幾種典型的波函數通過三維彩圖的方式投影在屏幕上，在不同相位標注上不同的顏色，這樣分子的化學鍵或者是反鍵對應的電子云分布就能看得很清楚。我們也針對碳原子的不同雜化情況，用三維作圖軟件畫出了相應的雜化軌道以及電子云分布彩圖。和教科書上的二維黑白圖片相比，ChemDraw、Gaussview以及Chemoffice等專業化學作圖軟件提供的三維空間彩圖能揭示更多細節。通過這些信息的綜合展示，學生在有限的時間里對于分子的微觀結構有了更加感性的認識，提高了學習的信心。

2多媒體技術在烷烴以及環烷烴結構與性質中的應用

在烷烴與環烷烴的章節內容中涉及到碳原子的sp3雜化。傳統的結構式寫法是將分子用平面結構的方式畫出來，但是實際即使是直鏈烷烴分子的碳鏈也是以鋸齒狀彎曲的方式，而環烷烴的結構也并非是平面結構。我們用多媒體技術展示這些分子結構的球棍模型，其中不同大小和不同顏色的球來表示不同的原子，細棍則表示兩個原子之間的化學鍵。根據這些三維模型，學生可以清楚地看出直鏈烷烴分子的碳骨架呈鋸齒形狀，環烷烴的碳原子則以船型或椅型構象作為其穩定結構，而較小的環烷烴的碳原子也并不處在同一個平面上，這樣也能容易理解小環的張力問題。為了讓學生更好地理解構象的概念，我們在軟件中操作乙烷分子模型中的一個CH3基團發生轉動，通過透視角度來看兩個基團的相對位置，讓學生直觀理解分子構象的概念。在教材中只將烷烴的一部分熱力學參數做成了圖，我們則進一步將表格中給出的燃燒熱、生成熱等信息也做成圖，這樣學生能更方便地看到烷烴的性質隨著烷烴碳鏈長度的變化趨勢。而在涉及烷烴的氯化反應時，我們用卡通動畫來形象地顯示一個氯分子在吸收光子之后變成兩個氯原子，之后氯原子又和甲烷分子碰撞產生甲基自由基以及氯化氫分子，甲基自由基又進一步和氯分子產生氯甲烷以及氯原子的一系列自由基鏈反應過程。這些都切實提高了學生的注意力，提高了他們參與課堂的積極性。

3多媒體技術在對映異構中的應用

對映異構與手性是有機化學立體化學的重要概念。左旋與右旋物質滿足鏡像對稱，他們不僅原子組成相同，原子之間的化學鍵也沒有差異，僅僅是手性不同。立體異構的左旋與右旋物質的熔沸點、凝固點、汽化熱、反應熱等物理化學性質完全一樣，在傳統的認識中左旋體與右旋體的化學性質相同，作為藥物時其藥效不會有區別。人們認識到立體化學的重要性需要等到出現一些大的藥物悲劇事件發生。其中最知名的是上世紀六十年代“反應停(沙利度胺)”作為婦女妊娠初期的抗惡心藥而導致的“海豹兒”事件。經研究發現，悲劇的發生是因為沙利度胺有左旋和右旋兩種結構，其中左旋體有減輕孕吐的療效且無副作用，但是其右旋體卻有導致畸形的副作用。通過這個案例相關資料的幻燈片展示，學生們增強了對手性以及立體化學重要性的感性認識。此外，我們也利用化學軟件做出了一些典型的含有不對稱碳原子的有機分子(比如乳酸、酒石酸、甘油酸、蘋果酸等)的左旋與右旋三維結構，并通過幻燈片實現旋轉、翻轉等操作，讓學生對于對映異構的概念有了直觀的了解。

4多媒體技術在芳烴結構學習中的應用

以苯分子及其衍生物為代表的的芳烴也是有機化學研究的最重要內容。按照現代量子化學的研究，苯環中的六個碳原子形成共軛大π鍵，因此每個碳原子的地位相同。按照經典的凱庫勒式，苯環中的單雙鍵交替排列，實際上是并不存在的環己三烯。由于單鍵比雙鍵要長一些，所以凱庫勒式對應的碳環也不是正六邊形。為了解決這個矛盾，化學家引入了共振式的概念來描述苯環結構，亦即，表示苯分子的電子云分布等于兩個經典結構式的疊加，這樣六個碳原子完全等價。我們也和學生指出共振式中的經典結構式不代表真實存在的分子，共振不能和化學平衡的概念混淆。此時應用計算機多媒體教學介紹苯分子的結構，就能夠消除這樣的誤解。我們將苯分子的六個分子軌道用三維空間的圖像表示出來并標上其相應的能級，根據能量最低原理可以很容易找出其中的三個成鍵軌道以及三個反鍵軌道。在稠環芳烴的知識部分，苯環以及碳原子的數量可能會很多。比如教材中提到的superacene分子是含有222個碳原子的平面結構，富勒烯家族中的足球烯則是含有60個原子的球狀三十二面體，如果選擇在黑板上將它們畫出來將花費很多時間。我們事先在幻燈片中放入此類復雜的分子結構模型，上課時就可以很方便地為學生來展示。零維的球形或橢球型富勒烯分子、一維碳納米管以及二維石墨烯是當今科學研究的熱點，在材料科學領域得到了很多應用，每年都有相關的科研成果發表在英國的《自然》以及美國的《科學》等權威雜志上。在多媒體教學過程中，我們也將這些前言研究進展以文字簡報或圖片的方式給學生做介紹，從而提高他們的學習興趣。

5多媒體技在有機化學復習與總結中的應用

教學中常用的系統教學法按照每章(主要是按官能團分類)的知識點來做成課件，進行復習和強化。然而，為了讓知識形成一個網狀結構，就需要打破章節結構，將不同章節的知識點按照反應特點以及性質來進行重新分類和合并。比如，有機合成中考慮碳鏈增長，就可以把炔鈉與鹵代烴反應、格式試劑與醛酮反應、傅克烷基化以及傅克酰基化反應以及醛酮與環氧乙烷反應等反應歸為一類；若考慮碳鏈變短，則可將碘仿反應、不飽和烴的氧化反應和脫羧反應等過程歸到一類。此外還有一些特殊反應，包括不飽和的雙鍵或三鍵會使得溴水或高錳酸鉀溶液褪色；端炔可以使銀氨溶液產生白色沉淀或者是使亞銅氨溶液產生紅色沉淀。這些顯色或者褪色的反應可以用于物質的鑒定與區分。通過在關鍵詞上設置超鏈接，多媒體教學中很容易實現知識點之間的關聯與轉換。通過按章節的縱向知識點復習以及按照反應特點來分類的橫向知識點復習，就可較好地把有機化學知識構成一張網。

6多媒體技術的應用對于教師的要求

多媒體技術的廣泛應用對于教師自身素質也提出了較高的要求。一方面，多媒體技術的應用最終需要落到以學生為主體的原則上。針對有機化學課程自身的特點以及課程學時不斷減少的趨勢，減少簡單重復勞動是一種重要的方法。對于復雜的化學結構，教師如果在黑板上臨場作圖花費的時間較多，就會占用其他信息的教學。有了計算機多媒體技術，教師就可以把此部分花費的時間轉移到備課的階段。只要做好了課件，相應的內容就可以在以后多次使用。另一方面，多媒體技術對于教師的英語水平以及化學專業水平也提出了一些要求。眾多的專業化學作圖軟件比如ChemDraw以及Gaussview等是純英文操作界面，教師自身也需要對有機化學的知識有比較充分的了解才能夠讓這些軟件發揮最大的作用。此外，高質量幻燈片的制作還涉及到排版的美觀性、邏輯性等要求，這些也對教師的人文素養提出了一些要求。因此，為了更好地教好有機化學的課程，高校教師需要在自己的專業水平、英語水平、計算機軟件操作乃至于人文素養等方面都不斷提高自己。此外，教師也必須反思過多應用多媒體技術可能帶來的弊端[10]。老師授課的作用不應簡單地理解為灌輸知識。如果過多依賴于幻燈片的使用，教師和學生之間就會缺乏足夠的互動，學生感受不到教師作為一個傳道受業解惑榜樣應有的溫度與熱情。有一些教師只是簡單地把書上的知識點照搬羅列到幻燈片上，上課的時候也只是機械的點擊鼠標放映幻燈片并照本宣科，學生難以抓住學習的要點乃至于會產生厭倦心理。時間一長，有些學生因此而失去對課程的學習興趣。在這個意義上，了解學生的思維方式，有意識地用合適的方式來引導他們自主學習是教師需要長期重視的問題，只有這樣才能更有效地提高學生的學習效率。

7結束語

有機化學是一門理論性較強的學科，有機物種類繁多，空間三維結構復雜，反應存在副反應且機理復雜。在各高校壓縮課程的大趨勢下，老師如何講授課程以及學生如何學習課程都是具有挑戰性的課題。在信息化的大環境下，多媒體技術的運用已經成為有機化學教學的重要組成部分。將計算機多媒體技術用到有機化學的教學中，一方面將抽象的知識點具體化與直觀化，降低了學生接受和理解知識點的難度，另一方面也能顯著降低老師的授課難度，節約時間從而提高講課的效率。總的說來，充分利用多媒體技術，既可以在潛移默化中加強學生創新意識的培養，也將對教師的教學以及業務水平的提高起到促進作用。

作者:肖鐵軍 周勻 單位:貴州師范學院 貴州省納米材料模擬與計算重點實驗室